뉴에디션에서 솔로로 전향한 후 1988년부터 1993년까지 "Don't Be Cruel", My Prerogative, "On Our Own", "Every Little Step", "Roni", "Rock Wit'cha", She Ain't Worth It, "Humpin' Around", "Good Enough", "Get Away" 등으로 활약하며 전성기를 누렸다.
1989년은 바비 브라운이 최전성기를 맞은 해인데, 재닛 잭슨, 폴라 압둘, 뉴 키즈 온 더 블락, 밀리 바닐리 등과 함께 1989년 미국 음악계를 지배했다.
1989년도에 히트한 바비 브라운의 곡들은 "My Prerogative", "On Our Own", "Every Little Step", "Roni", "Rock Wit'cha"인데 이 다섯 곡은 모두 같은 해 빌보드 연말 차트의 100위 권 안에 진입했다. 이 중에서 "My Prerogative"는 빌보드 핫 100 1위, 연말 차트 2위를 기록했으며, "On Our Own"은 빌보드 핫 100 2위, 그리고 연말 차트 19위를 기록하는 등 바비 브라운의 최고 전성기였다.
MC 해머와 라이벌이였으며 그를 MMA같은 공개석상에서 몇차례 꺾기도 했다. 그러나 MC 해머의 U Can't Touch This 이후로 하락세를 타는 듯 했으나 1992년 3집 앨범 "Bobby"로 다시 한번 정상의 자리에 오른다. 라이벌이었던 MC 해머는 저 곡 이후 2년 정도 최전성기를 누렸지만 1992년 말 닥터 드레와 스눕 독의 등장으로 힙합의 세대 교체가 이루어지며 인기가 하락했다.
MMA에서는 프리스타일 랩으로 저렴한 속어를 구사하여 되려 상을 받고도 야유를 받은 적이 있다.
자켓:EX+
음반:NM
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